●S.23.11.23 北海道北見高等学校留辺蘂分校（定時制課程普通科）として発足
留辺蘂小学校を仮校舎として授業開始
●S.24.0901 留辺蘂町字宮下町元軍人会館に移転
●S.27.04.01 隣接の元青年会館を併用
●S.27.11.01 北海道留辺蘂高等学校として独立
●S.28.04.01 全日制課程普通科二間口設置
●S.28.12.22 校舎一部完成により上町に移転
●S.29.09.13 校舎建築工事完成
●S.31.03.31 道立移管
●S.31.05.25 道立移管記念式典
●S.33.04.01 全日制課程普通科一間口増認可
●S.33.09.22 創立５周年記念式典
●S.34.11.01 校舎増築工事完成
●S.34.11.23 校舎増築落成記念式典
●S.37.08.18 全日制課程商業科一間口設置による二教室増築工事完成
●S.38.04.01 全日制課程商業科一間口募集
●S.38.06.20 商業実践室完成
●S38.09.24 創立１０周年記念式典
●S.39.04.01 全日制課程普通科一間口増認可
●S.39.09.08 学級増による普通教室増築完成
●S.41.04.01 全日制課程普通科一間口増完成
●S.42.12.07 格技場完成
●S43.04.28 格技場落成記念式典
●S.48.09.16 創立２０周年記念式典
●S52.06.01 文部省研究指定校（定通教育）
●S56.04.01 定時制課程募集停止
●S.58.02.23 校訓制定
●S.59.01.07 定時制課程閉課記念式典
●S.59.03.31 定時制課程閉課
●S.60.03.27 校舎改築一期工事完成
●S.60.04.01 全日制課程普通科一間口減
●S.60.12.12 校舎改築二期工事完成
●S.60.12.20 校舎移転
●S.61.10.26 創立３５周年・新校舎落成記念式典
●S.62.04.01 全日制課程普通科一間口増
●H.01.04.01 全日制課程普通科一間口増完成
●H.03.04.01 全日制課程商業科募集停止
●H.04.04.30 文部省指定武道指導推進校
●H05.03.31 全日制課程商業科閉課
●H.12.04.01 全日制課程普通科四間口から全日制課程総合学科四間口に学科転換
●H.12.12.15 学科転換による産振棟新築工事完成
●H.13.03.23 学科転換による校舎改修工事完成
●H.15.09.28 創立５０周年記念式典
●H.18.02.24 網走管内教育実践表彰受賞
●H.18.04.01 全日制課程総合学科一間口減
●H.19.02.08 北海道教育実践表彰受賞
●H.21 ステップアッププログラム
●H.22.04.01 １間口減
●H.22、H23 高１クライシス未然防止事業
●H.25.04.23 ユネスコスクール加盟
●H.25.5.22 旭川大学と高大連携協定締結
●H.25.11.13 千歳科学技術大学と高大連携協定締結
●H.26.04.01 全日制課程総合学科１間口減
●H.27.12.05 第６回ＥＳＤ大賞「高等学校賞」受賞
●H.28.02.18 平成２７年度オホーツク管内教育実践表彰　一般表彰受賞
●H.28.04.01 全日制課程総合学科１間口完成
●H.30.02.19 平成３０年度北海道教育実践表彰　学校表彰および教職員表彰受賞